3DPAFIPN как галогенированный дицианбензол

Том 13 научных отчетов, номер статьи: 13142 (2023) Цитировать эту статью

2434 Доступа

1 Альтметрика

Подробности о метриках

Используя реакцию тандемной циклоконденсации Кнёвенагеля-Майкла барбитуровой кислоты/1,3-диметилбарбитуровой кислоты, малононитрила и арилальдегидов, была разработана устойчивая методология фотосинтеза пирано[2,3-d]пиримидиновых каркасов. Настоящее исследование посвящено развитию подхода к синтезу зеленых радикалов к этому классу соединений. В этом исследовании новый фотосенсибилизатор на основе галогенированного дицианбензола использовался в водном растворе, подвергался воздействию воздуха при комнатной температуре и активировался синим светодиодом в качестве возобновляемого источника энергии с целью выработки энергии. Основная цель этой работы — использовать недавно разработанный, легкодоступный и доступный по цене донор-акцептор на основе галогенированных цианоаренов (D–A). Фотокатализатор 3DPAFIPN [2,4,6-трис(дифениламино)-5-фторизофталонитрил]} в качестве термоактивируемой замедленной флуоресценции (TADF) способен индуцировать перенос одного электрона (SET) при облучении видимым светом, тем самым обеспечивая простой и эффективный подход с высокой степенью эффективности, энергоэффективности и экологичности. Вышеупомянутое явление облегчает исследование временных изменений, произошедших во взаимодействиях между окружающей средой и химическими компонентами. Настоящее исследование было направлено на изучение числа оборотов (TON) и частоты оборотов (TOF) для пирано[2,3-d]пиримидиновых каркасов. Кроме того, было продемонстрировано, что циклизация в граммовом масштабе является жизнеспособным методом использования в промышленных целях.

В современной литературе фотоокислительно-восстановительный катализ рассматривается как источник новаторских методологий в области органической химии1,2,3,4. Область фотоокислительно-восстановительного катализа, которая включает в себя интеграцию реакций, стимулируемых металлами, с фотоокислительно-восстановительными циклами, привлекла значительное внимание как в научных кругах, так и в промышленности5. Стратегическая тема исследований включает использование недорогих, легко синтезируемых и эффективных органических красителей для облегчения разработки новых, эффективных и селективных реакций, стимулируемых металлами6. В этой области органические красители должны стремиться вытеснить широко используемые неорганические комплексы, основанные на Ir(III) и Ru(II). Эти комплексы отличаются длительным пребыванием в возбужденном состоянии, которое может склоняться к динамическому тушению при взаимодействии с органическими молекулами. Обычно органические красители имеют более короткое время жизни в возбужденном состоянии, что является серьезным препятствием в разработке эффективных фотоокислительно-восстановительных механизмов. Научное сообщество проявило значительный интерес к отдельной группе органических хромофоров из-за их выдающихся характеристик и эффективности7. Рассматриваемые молекулы обладают уникальной характеристикой, известной как термически активированная замедленная флуоресценция (TADF), которая наблюдается в молекулах, которые имеют незначительную энергетическую щель (обычно менее 0,2 эВ) между двумя самыми низкими возбужденными состояниями, то есть S1 и T1. В условиях окружающей среды в рассматриваемых молекулах происходит явление обратного интеркомбинационного перехода (RISC) из триплетного возбужденного состояния (T1) в синглетное возбужденное состояние (S1), чему способствует термически активируемый путь. Это приводит к возникновению явления замедленной флуоресценции, которое обычно наблюдается в таких системах. Задача заключается в сочетании заметной эффективности вычислений с сокращенным набором команд (RISC) с похвальным квантовым выходом флуоресценции. В 2012 году был внесен значительный вклад в область органических светоизлучающих диодов (OLED) благодаря публикации основополагающей статьи Adachi8. В этой статье сообщается об успешной разработке молекул дицианбензола с желаемыми фотофизическими свойствами и их продемонстрированном применении в органических светодиодах. После этих первоначальных результатов аналогичные хромофоры TADF были реализованы в различных областях, таких как фотокатализ7,9. Благодаря легкому манипулированию их окислительно-восстановительными потенциалами и длительным синглетным возбужденным состояниям, возникающим в результате TADF, изофталонитрилы представляют собой многообещающий класс хромофоров для использования в качестве органических фотокатализаторов, облегчающих многочисленные химические превращения10. Соединение 2,4,6-трис(дифениламино)-5-фторизофталонитрил (3DPAFIPN) все чаще используется в различных синтетических процедурах, активируемых видимым светом. Примеры таких протоколов включают внутримолекулярные циклизации11,12, а также образование связей C–C13,14, N–C15 и P–C165.